Актер вел переговоры о съемках в фильме, основанном на биографии Джобса авторства Уолтера Айзексона и адаптированном для экранизации сценаристом Аароном Соркиным, известном по фильму «Социальная сеть». Изначально предполагалось, что он приступит к этой работе после окончания съемок фильма режиссера Алехандро Гонсалеса Инъярриту «Возвращенец», но в итоге актер решил отказаться от заманчивого предложения.
Теперь студия рассматривает ряд кандидатур на роль Джобса, среди них - актеры Кристиан Бэйл, Мэтт Дэймон, Бэн Аффлек и Брэдли Купер. Издание отмечает, что Купер, скорее всего, не примет предложение, так как он недавно согласился на роль в фильме «Бухгалтер» (The Accountant).
Компания Sony купила права на экранизацию книги в 2011 году, примерно в то же время, когда умер Джобс. Изначально режиссером фильма был Дэвид Финчер, но он ушел с проекта ввиду недовольства гонораром и контролем над съемками.
Актер делал аналогичное заявление о перерыве в работе в январе 2013 года. 16 сентября Ди Каприо стал послом мира ООН по проблемам климата на планете.
В случае согласия актера данная роль стала бы первым сотрудничеством Ди Каприо и Бойла с 2000 года, когда актер снялся в фильме «Пляж».